Figlio di due proprietari di concessionarie nel Texas, Lenny von Dohlen cresce con il sogno di diventare un fantino, sogno che però si scontra con la realtà. Dopo aver studiato alla University of Texas ed essersi specializzato nella recitazione al Loretto Heights College, perde la testa per il teatro, tanto da spostarsi a New York dove recita in numerose piece come "Asian Shade", The Team", "Twister", "Vanishing Act" e "The Maderati", tutti con la regia di Richard Greenberg. Dopo anni di successo con la Roundabout Theatre Company, all'interno della quale legherà particolarmente con Kathy Baker, passa di compagnia teatrale in compagnia teatrale lavorando ne "Amleto", "Romeo e Giulietta" e "The Blue Room", sottolineando quindi una versatilità immensa. Padre di una figlia, nel 1981 decide di prestarsi anche alla televisione con il film tv Kent State di James Goldstone, accanto a Talia Balsam ed Ellen Barkin, successivamente seguito da un altro film tv How to Be a Perfect Person in Just Three Day (1983) di Joan Micklin Silver.

Da Twin Peaks a Fuoco cammina con me
Ma il ruolo più importante, seppur piccolo, lo aspetta ne Tender Mercies - Un tenero ringraziamento (1983) con Robert Duvall e ancora una volta con la Barkin. Disgraziatamente, non riesce a sfondare nel cinema, così vira per il piccolo schermo con Miami Vice (1984), Un giustiziere a New York (1986), I segreti di Twin Peaks (1990) e Flash (1991). Si imbastisce così una carriera fra titoli mediocri e veri e propri film d'autore: Fuga per un sogno (1992), Fuoco cammina con me (1992) di David Lynch, Gli occhi del delitto (1992) con John Malkovich e Circostanze pericolose (1996). Ma continua a essere più nutrita la partecipazione a telefilm: La famiglia Brock (1996), Walker Texas Ranger (1996), Chicago Hope (1999), Jarod il Camaleonte (1999-2000), CSI - Miami (2002) e Ghost Whisperer (2007). Grande amico di attori come Will Patton, Sheryl Lee e Louise Fletcher, viene diretto da Mitchell Lichtenstein nel teen movie horror Denti (2007).